Orientador: André Luiz Barboza Formiga

Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química

Resumo: Neste trabalho realizou-se a síntese de três ligantes contendo a unidade pirrolil-imina e de um complexo de Au(III). Os ligantes foram sintetizados partindo-se do pirrol-2-carboxaldeído e etilenodiamina ou orto-fenilenodiamina, obtendo-se assim o N,N'-bis(pirrol-2-il-metileno)...

Resumo: Neste trabalho realizou-se a síntese de três ligantes contendo a unidade pirrolil-imina e de um complexo de Au(III). Os ligantes foram sintetizados partindo-se do pirrol-2-carboxaldeído e etilenodiamina ou orto-fenilenodiamina, obtendo-se assim o N,N'-bis(pirrol-2-il-metileno) etano-1,2-diamina (pyren), o N,N'-bis(pirrol-2-il-metileno)benzeno-1,2-diamina (bis-pyrophen), o N-(pirrol-2-il-metileno)benzeno-1,2-diamina (monopyrophen) e o complexo [Au(pyren)]PF6 como produtos. Os compostos foram caracterizados por análise elementar, MS, espectroscopia no IV e UV-Visível, RMN de H, C e HMBC H-N, cálculos teóricos por DFT e TD-DFT. Foram realizados também ensaios antibacterianos e citotóxicos com o complexo [Au(pyren)] e com o ligante pyren, sendo que o complexo apresentou maior atividade em ambos os ensaios comparado ao ligante. Com isso um mecanismo de ação via interação com o DNA foi investigado por estudos de fluorescência, ensaios de competição com brometo de etídio e espectroscopia de dicroísmo circular, revelando que o DNA é um possível alvo biológico do complexo

Abstract: In this work the syntheses of three ligands containing the pyrrolyl-imine unit and a Au(III) complex were performed. The ligands were synthesized starting from pyrrole-2-carboxaldehyde and ethylenediamine or ortho-phenylenediamine, to obtain N,N¿-bis (pyrrol-2-yl-methylene)ethane-...

Abstract: In this work the syntheses of three ligands containing the pyrrolyl-imine unit and a Au(III) complex were performed. The ligands were synthesized starting from pyrrole-2-carboxaldehyde and ethylenediamine or ortho-phenylenediamine, to obtain N,N¿-bis (pyrrol-2-yl-methylene)ethane- 1,2-diamine (pyren), N,N¿-bis(pyrrol-2-yl-methylene)benzene-1,2-diamine (bis-pyrophen), N-(pyrrol-2-yl-methylene)benzene-1,2-diamine (mono-pyrophen) and the complex [Au(pyren)]PF6 as products. The compounds were characterized by elemental analysis, MS, IR, UV-Visible, H, C and (H-N) HMBC NMR spectroscopies and theoretical calculations by DFT and TD-DFT. Cytotoxic and antibacterial assays with [Au(pyren)] and the free ligand pyren were performed, and the complex showed a higher activity in both cases in comparison to the ligand. A mechanism of action via interaction with DNA was investigated by fluorescence techniques, competition studies with ethidium bromide and circular dichroism spectroscopy, showing that DNA is a potential biological target for the complex