Orientador: Claudio Airoldi

Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química

Resumo: O biopolímero quitosana foi modificado quimicamente a fim de se potencializar suas propriedades. Duas sequências de reações foram realizadas: i) imobilização do metil acrilato seguido da cisteamina, obtendo-se os materiais QMA e QMAC, e ii) imobilização envolvendo o etilenossulfeto, acrilato...

Resumo: O biopolímero quitosana foi modificado quimicamente a fim de se potencializar suas propriedades. Duas sequências de reações foram realizadas: i) imobilização do metil acrilato seguido da cisteamina, obtendo-se os materiais QMA e QMAC, e ii) imobilização envolvendo o etilenossulfeto, acrilato de metila e cisteamina, obtendo-se os materiais, QE, QEMA e QEMAC. As estruturas correspondentes foram caracterizadas por análise elementar, espectroscopia na região do infravermelho, ressonância magnética nuclear no estado sólido C, termogravimetria, difração de raios X e microscopia eletrônica de varredura. Os novos biopolímeros foram testados para a aplicação em sorção dos cátions de chumbo e cádmio e também do corante aniônico azul reativo e do catiônico verde brilhante. Também foram aplicados para a imobilização e liberação controlada do fármaco ibuprofeno. Os novos biopolímeros obtidos mostraram-se bons sorventes frente aos cátions metálicos e ao corante aniônico. No estudo de cinética de sorção foram utilizadas as equações de pseudo primeira e segunda ordens a fim de verificar o mecanismo que envolve o processo, sendo que o de segunda ordem mostrou-se o mais adequado. Nos experimentos isotérmicos foram utilizadas as equações de Langmuir e Freundlich, onde o modelo de Langmuir foi o que apresentou melhor ajuste. Os materiais também foram utilizados para imobilização e liberação controlada do fármaco, na forma de pastilhas e filmes reticulados com glutaraldeído. Os experimentos mostraram que a liberação é sensível ao pH. As quitosanas quimicamente modificadas permitiram a redução da liberação do fármaco no fluido gástrico, uma vez que os grupos funcionais presentes causam uma diminuição na taxa de intumescimento a pH 1,2, em contraste com o comportamento ocorrido em pH 7,4 que simula o fluido intestinal, onde há um aumento na taxa de intumescimento. Em tais condições a carga negativa do ibuprofeno é eletrostaticamente repelida pela superfície negativa dos derivados da quitosana

Abstract: The chitosan biopolymer is chemically modified in order to enhance its properties.Two sequences of reactions were carried out: i) immobilization of methyl acrylate followed by cysteamine to yield materials QMA and QMAC, and ii) immobilization ethylene sulfide, methyl acrylate and...

Abstract: The chitosan biopolymer is chemically modified in order to enhance its properties.Two sequences of reactions were carried out: i) immobilization of methyl acrylate followed by cysteamine to yield materials QMA and QMAC, and ii) immobilization ethylene sulfide, methyl acrylate and cysteamine to yield materials QE, QEMA, QEMAC. The corresponding structures were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance in solid state C NMR, thermogravimetry, X-ray diffraction and scanning electron microscopy. The new polymers were tested for use in sorption of cations of lead and cadmium and also reactive blue dye anionic and cationic bright green. Were also applied to the immobilization and controlled release of drugs using ibuprofen as a model drug. The new polymers obtained proved to be good sorbents for the metallic cations and the anionic dye. In the sorption kinetics study were used equations first and second pseudo order to verify the mechanism that involves the process, and the second order proved to be the most appropriate. In isothermal experiments were used Langmuir and Freundlich equations, where the Langmuir model showed the best fit. The materials were also used for immobilization and controlled release of the drug in the form of tablets and film crosslinked with glutaraldehyde. The experiments show that the release is pH sensitive. The chemically modified chitosans possible to reduce the release of the drug in the gastric fluid, because functional groups present cause a decrease in swelling rate at pH 1.2. In contrast to the behavior that occurred at pH 7.4 simulated intestinal fluid, where there is an increase in the rate of swelling. Under such conditions the negative charge of ibuprofen is repelled electrostatically by the negative surface of the derivatives of chitosan