Orientadores: Carla Beatriz Grespan Bottoli, Marcos José Salvador

Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química

Resumo: As espécies do gênero Passiflora são ricas em flavonoides, que apresentam atividade antioxidante e, por isso, têm potencial para uso em formulações que combatam o envelhecimento extrínseco da pele. Esse envelhecimento está ligado à formação de espécies reativas de oxigênio pela absorção da...

Resumo: As espécies do gênero Passiflora são ricas em flavonoides, que apresentam atividade antioxidante e, por isso, têm potencial para uso em formulações que combatam o envelhecimento extrínseco da pele. Esse envelhecimento está ligado à formação de espécies reativas de oxigênio pela absorção da radiação ultravioleta. Neste contexto, formulações fotoprotetoras contendo antioxidantes podem contribuir para com a defesa da pele contra essas espécies reativas. Com isso, este trabalho visou à identificação e quantificação de flavonoides nos extratos metanólico (rico em flavonoides) e glicólico (empregável em fitocosméticos), de folhas Passiflora coccinea (Aubl.) obtidos por ultrassom ou maceração à temperatura ambiente ou a 30 °C. Avaliaram-se as atividades antioxidantes, pelos métodos DPPH (radical 2,2-difenil-1-picrilidrazil) e ORAC- FL (do inglês Oxygen Radical Absorbance Capacity, realizado com fluoresceína), e fotoprotetoras direta in vitro dos extratos dentro e fora de uma formulação creme. Os extratos metanólicos apresentaram atividades antioxidantes semelhantes entre si, enquanto que, dentre os extratos glicólicos, o de maior atividade, inferior a dos extratos metanólicos, foi obtido por maceração a 30 °C por 72 h. Os extratos foram individualmente incorporados a um creme e não apresentaram fotoproteção direta. Apenas o creme contendo o extrato metanólico a 1,0% (m/m) apresentou atividade antioxidante, mensurável pelo DPPH. Foi constatada a possível presença dos flavonoides vitexina, isovitexina e 2''-O-b-D-glucopiranosil-vitexina por espectrometria de massas (ESI(-)MS/MS) e a confirmação por cromatografia líquida de alta eficiência com detector por arranjo de diodos (HPLC-DAD). Quantificou-se a isovitexina nos extratos de maior atividade por HPLC-DAD, encontrando-se (2,28 ± 0,06) mg g no extrato metanólico e (0,18 ± 0,01) mg g no extrato glicólico, revelando o menor poder extrator do propilenoglicol. O método de quantificação foi validado de acordo com o ICH (2005) e os flavonoides encontrados foram descritos pela primeira vez em Passiflora coccinea por este trabalho

Abstract: Passiflora genus comprises flavonoid-rich species. Flavonoids present antioxidant activity and, thus, are potentially useful in anti-aging formulations. The skin ageing process can be linked to reactive oxygen species formation due to UV radiation absorption. In this context, photo...

Abstract: Passiflora genus comprises flavonoid-rich species. Flavonoids present antioxidant activity and, thus, are potentially useful in anti-aging formulations. The skin ageing process can be linked to reactive oxygen species formation due to UV radiation absorption. In this context, photo protective formulations containing antioxidants may contribute to the skin's defense against these reactive species. Therefore, the present work aimed at the identification and quantification of flavonoids in methanolic (flavonoid-rich) and glycolic (used in phytocosmetics) Passiflora coccinea (Aubl.) extracts obtained by ultrasound assisted extraction, maceration at room temperature and maceration at 30 °C. The antioxidant activity through DPPH (2,2-diphenyl-1-pycrylhidrazyl radical) and ORAC-FL (Oxygen Radical Absorbance Capacity, using fluorescein as a probe) and the in vitro sunscreen activity of the extracts outside of and in a cosmetic formula were evaluated. The methanolic extracts presented similar antioxidant activities, while among the glycolic extracts, the most active one, although presenting inferior performance in relation to the methanolic extracts, was the one obtained by maceration at 30°C for 72 h. All the extracts were individually incorporated into a moisturizing cream and did not present sunscreen activities. Only the methanolic extract cream at 1.0 % (w/w) showed measurable antioxidant activity by the DPPH test. The possible presence of vitexin, isovitexin and 2"-O-b-D-glucopyranosyl-vitexin were estabilished by mass spectrometry (ESI(-)-MS/MS) and confirmed by high performance liquid chromatography coupled with a diode array detector (HPLC-DAD). Isovitexin was quantified in the most active extracts by HPLC-DAD, revealing (2.28 ± 0.06) and (0.18 ± 0.01) mg g of isovitexin in the methanolic and glycolic extracts, respectively, and showing the lower extraction power of propylene glycol. The quantification method was validated according to ICH (2005). The flavonoids found in this work are identified for the first time in Passiflora coccinea