Orientador : Roberto Ritter Neto

Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica

Resumo: No presente trabalho foi abordada a influência do substituinte, em carbamatos com potencial atividade anticolinesterásica. Foram estudadas algumas propriedades fisioquímicas e biológicas - coeficiente de participação e toxidade - comparando com algumas propriedades estimadas teoricamente - a...

Resumo: No presente trabalho foi abordada a influência do substituinte, em carbamatos com potencial atividade anticolinesterásica. Foram estudadas algumas propriedades fisioquímicas e biológicas - coeficiente de participação e toxidade - comparando com algumas propriedades estimadas teoricamente - a geometria molecular, o momento dipolar, o potencial de ionização e a densidade de carga líquida e as correlações entre estas propriedades em derivados do N,N dimetil de 3-N' , N'- dimeti-laminofenila, orto substituídos. A metodologia utilizada foi em "Relação Quantitativa Estrutura Atividade ("QSAR"). O método da atividade para calcular o coeficiente de participação demonstrou haver uma razoável correlação considerando os efeitos eletrônicos e hidrofóbicos exercidos pelos substituintes sobre o grupo carbamato. A análise dos coeficientes de regressão obtidos sugere haver contribuição preponderante do efeito hidrofóbico para a atividade anti-colinesterásica.

Abstract: This project studied the influence of the substituent in carbamates which have potentist anticholinesterase activity. Several physical chemical and biological properties such as the partition coefficient an toxicity, were measured. Other properties such as molecular geometry, dipole...

Abstract: This project studied the influence of the substituent in carbamates which have potentist anticholinesterase activity. Several physical chemical and biological properties such as the partition coefficient an toxicity, were measured. Other properties such as molecular geometry, dipole moment, ionization potential and charge density, were estimated from theoretical considerations using the QSAR (Quantitative structure-Activity Rela - tionship) program. Correlations between the theoretical and measured properties are proposed for the ortho substitutes 3-N', N' dimethylamino-phenyl-N,N-dimethylcarbamates. The additive method for calculating the coefficient presents a reasonable correlation, considering the electronic and hydrophobic effects of the substituents on the carbamate group. Analysis of the correlation coefficient suggest that electronic and steric effects have a more important influence, compared to the hydrophobic effects, in relation to anticholinesterase activity.