Orientador : Edmundo Alfredo Rudeva

Tese(doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica

Resumo : A importância dos hormônios esteroidais no controle da natalidade tem sido relevante e, a procura de novos derivados de esteróides naturais para regular a natalidade tem sido intensificada. A substituição da hidroxila da testosterona e da nor-etiniltestosterona conduz a derivados...

Resumo : A importância dos hormônios esteroidais no controle da natalidade tem sido relevante e, a procura de novos derivados de esteróides naturais para regular a natalidade tem sido intensificada. A substituição da hidroxila da testosterona e da nor-etiniltestosterona conduz a derivados anticoncepcionais de ação prolongada. Alguns desses ésteres foram preparados, a partir da síntese de ácidos graxos insaturados - enóicos, dienóicos, inóicos e diinóicos. O estudo da isomerização das ligações duplas em sistemas 2-enóicos e 2,4-dienóicos a sistemas 3-enóicos e 3,5-dienóicos, em meio básico, na preparação de substâncias modelos, possibilitou a síntese de ácidos E-3-nonenóico e E,E-3,5-nonadienóico. Tentamos também empregar este estudo na síntese de um produto natural biologicamente ativo - o ácido megatomóico - feromôneo sexual de um besouro, Antagenus megatoma (Fabricius). Derivados acetilênicos foram sintetizados e analisados por métodos espectroscópicos e a preparação do ácido 3-octinóico abre perspectivas para a síntese de ácidos diacetilênicos, especialmente do ácido 3,5-nonadiinóico. Uma investigação foi feita para a transformação de um derivado acetilênico em alênico, objetivando a síntese do ácido 7,8-nonadienóico. A reação de testosterona e nor-etiniltestosterona com alguns desses ácidos insaturados forneceu ésteres cujos testes biológicos mostraram a possibilidade de emprego como anticoncepcionais de ação prolongada.