Orientador : Ulf Friedrich Schuchardt

Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica

Resumo: Neste trabalho, encontram-se descritos os métodos de síntese conhecidos de heterociclos nitrogenados de três membros dos tipos 2-aminoazirinas e 2-iminoaziridinas. Dentre essas vias de síntese, foram escolhidas e estudadas as mais práticas e eficientes para a preparação destes dois tipos de...

Resumo: Neste trabalho, encontram-se descritos os métodos de síntese conhecidos de heterociclos nitrogenados de três membros dos tipos 2-aminoazirinas e 2-iminoaziridinas. Dentre essas vias de síntese, foram escolhidas e estudadas as mais práticas e eficientes para a preparação destes dois tipos de ciclos, com a idéia de torná-los acessíveis a quem estivesse interessado em estudá-los nos mais diferentes aspectos, em nosso meio. Algumas modificações tiveram de ser feitas com relação às rotas originais, para adaptá-las às possibilidades e necessidades existentes no Brasil, bem como para contornar os problemas surgidos nas partes experimentais. Assim, foram preparadas as 2-aminoazirinas ld-f (pag.005) e as 2-iminoaziridinas 2m,n (pag. 039). As três primeiras já são conhecidas mas as duas últimas não se encontram ainda descritas na literatura. Para o fechamento do anel das 2-iminoaziridinas foi utilizada a catálise de transferência de fase com bons resultados, sendo este um método ainda inédito na obtenção destes ciclos. Foram preparados também os complexos da 2-aminoazirina ld e das 2-iminoaziridinas 2m e 2n com dicloreto de paládio. Complexos semelhantes ao primeiro se encontram já descritos na literatura, mas os dois últimos são ainda desconhecidos. Dados espectroscópicos disponíveis destes complexos deram valiosas informações sobre suas estruturas mas são ainda insuficientes para sua total elucidação.

Abstract: This work describes the known synthetic methods for three membered heterocycles of the type 2-aminoazirines and 2-iminoaziridines. From these synthetic methods, the most practical and efficient for the preparation af these two heterocycles were chosen for study with the idea of making...

Abstract: This work describes the known synthetic methods for three membered heterocycles of the type 2-aminoazirines and 2-iminoaziridines. From these synthetic methods, the most practical and efficient for the preparation af these two heterocycles were chosen for study with the idea of making these compounds acessible to those interested in studying their diferent aspects in this hemisphere. Some modifications were introduced into the original synthetic route in order to adapt it to the possibilities and necessities of Brasil, as well as to overcome the problems which appeard during the experimental work. We prepared the 2-aminoazirines ld-f (page 005) and the 2-iminoaziridines 2m,n (page 039). The aminoazirines are already described in the literature. The iminoaziridines are not yet described. For the ring-closing step in the preparation of the 2-iminoaziridines we used, with good results, phase transfer catalysis, a method not before described in the preparation of these heterocyclic compounds. The complexes of the 2-aminoaziridine ld and the 2-iminoaziridines 2m and 2n with palladlum dicloride were prepared. A complex similar to the first was already reported in the literature, but transition metal complexes of iminoaziridines are not yet described. The spetroscopical data of these complexes give good indication of their structure although they are insufficient for their total elucidation.