Resumo: Neste trabalho foram preparados derivados dicarboxilicos (ácidos, esteres e anidridos) do benzo[b]tiofeno e do furano e a seguir estudadas suas fragmentações em espectrometria de massa. Foi observado que em geral os principais fragmentos dos ácidos dicarboxilicos provêm em alguns casos de descarboxilação e em outros de desidratação. Os esteres dimetílicos seguem em geral as fragmentações tipicas do éster dimetílico do ácido o-ftálico e os correspondentes anidridos, fragmentações semelhantes às dos anidridos heterociclicos e do anidrido ftálico. Um estudo comparativo do espectro de massa do benzofurano-2,3-diona com seu isomero (anidrido ftálico) e com a nafto[2,1-b]furanodiona-1,2 nos produziu em composto espiro cuja formação pode ser explicada através da formação de um intermediário a-oxoceteno que ciclodimeriza com uma molécula da nafto[2,1-b]furanodiona-1,2 Ver menos

Abstract: Benzo[2]tiophene and furan dicarboxylic acid derivatives (esters and anhydrides) were prepared and their mass spectra studied. The principal fragments of the dicarboxilic acids studied arise from either dicarboxylation or dehydration of the molecular ion. Dimethyl esters as a rule, follow the usual fragmentation patterns of dimethyl o-phatalate. The corresponding anhydrides present a fragmentation similar to that of heterocyclic anhydrides and phtalic anhydride. The mass spectra of benzofuran-2,3-dione was compared with its isomer, phtalic anhydride, and naphto[2,1-b]furandione-1,2. Pyrolisis of naphto[2,1-b]furandione-1,2 was also studied resulting in the formation of spyro compound which could arise form a cyclodimerization of a-oxoketene intermediate with a naphto[2,1-b]furandione-1,2 Ver menos