Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos
Edson Roberto Costenaro
TESE
Português
(Broch.)
T/UNICAMP C824u
[Use of endocyclic enecarbamates in the synthesis of azanucleosides]
Campinas, SP : [s.n.], 2005.
314p. : il.
Orientador: Carlos Roque Duarte Correia
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Resumo: Nos últimos anos existe um grande interesse na obtenção de nucleosídeos e derivados estruturalmente relacionados em virtude do amplo espectro de atividades biológicas apresentadas por essa classe de compostos. Diversos tipos de análogos apresentando as mais diversas alterações estruturais...
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Resumo: Nos últimos anos existe um grande interesse na obtenção de nucleosídeos e derivados estruturalmente relacionados em virtude do amplo espectro de atividades biológicas apresentadas por essa classe de compostos. Diversos tipos de análogos apresentando as mais diversas alterações estruturais têm sido relatados, entre os quais os azanucleosídeos, onde o átomo de oxigênio da porção glicosídica é substituído por um átomo de nitrogênio. Na primeira parte deste trabalho vários enecarbamatos endocíclicos quirais de cinco membros, enantiomericamente puros (CG-quiral), foram obtidos em uma seqüência de sete etapas a partir do ácido L-glutâmico e utilizados na síntese de azanucleosídeos. Na segunda parte deste trabalho utilizou-se a adição eletrofílica de brometo de fenilselenenila à enecarbamatos endocíclicos como etapa chave na obtenção de uma série de N-azanucleosídeos inéditos (estruturalmente relacionados às
drogas atualmente utilizadas no coquetel anti-HIV). Na última parte deste trabalho, durante um estudo que avaliou os fatores
que determinam a diastereosseletividade facial na arilação de Heck de enecarbamatos endocíclicos com sais de diazônio, foi desenvolvida a síntese total e estereosseletiva do C-azanucleosídeo de Schramm (uma pirrolidina sintética com potente atividade tripanocida).
Este estudo ilustra a versatilidade de enecarbamatos endocíclicos como intermediários sintéticos na construção de moléculas mais complexas Ver menos
drogas atualmente utilizadas no coquetel anti-HIV). Na última parte deste trabalho, durante um estudo que avaliou os fatores
que determinam a diastereosseletividade facial na arilação de Heck de enecarbamatos endocíclicos com sais de diazônio, foi desenvolvida a síntese total e estereosseletiva do C-azanucleosídeo de Schramm (uma pirrolidina sintética com potente atividade tripanocida).
Este estudo ilustra a versatilidade de enecarbamatos endocíclicos como intermediários sintéticos na construção de moléculas mais complexas Ver menos
Abstract: There was a great interest in the preparation of nucleosides and derivatives in the last years due to the large spectrum of biological activities of these substances. Several analoges with structural modifications have been reported in the literature, such as azanucleosides, where the...
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Abstract: There was a great interest in the preparation of nucleosides and derivatives in the last years due to the large spectrum of biological activities of these substances. Several analoges with structural modifications have been reported in the literature, such as azanucleosides, where the oxigen atom of the glicosidic portion is replaced by a nitrogen. In the first part of this work, several five membered ring endocyclic enecarbamates, that are enantiomerically pure (chiral-GC), were obtained in seven steps sequence from L-glutamic acid and used in the synthesis of azanucleosides. In the second part of this work, the eletrophilic addition of phenylselenenyl
bromide to endocyclic enecarbamates was used as the key step in synthesis of a unpublished series of N-azanucleosides (structurally related to the drugs presents in the anti-HIV cocktail). In the last step of this work, during a study to determinate the factors that command the facial diastereoselectivity on the Heck arylation of endocyclic enecarbamates with diazonium salts, a total and stereoselective synthesis of Schramm C-azanucleoside (a synthetic pyrrolidine with potent tripanocidal activity) was performed. These studies have show the versatility of endocyclic enecarbamates as synthetic intermediates to the building of more complex molecules Ver menos
bromide to endocyclic enecarbamates was used as the key step in synthesis of a unpublished series of N-azanucleosides (structurally related to the drugs presents in the anti-HIV cocktail). In the last step of this work, during a study to determinate the factors that command the facial diastereoselectivity on the Heck arylation of endocyclic enecarbamates with diazonium salts, a total and stereoselective synthesis of Schramm C-azanucleoside (a synthetic pyrrolidine with potent tripanocidal activity) was performed. These studies have show the versatility of endocyclic enecarbamates as synthetic intermediates to the building of more complex molecules Ver menos
Correia, Carlos Roque Duarte, 1953-
Orientador
Braibante, Mara Elisa Fortes
Avaliador
Ferreira, Vitor Francisco
Avaliador
Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-
Avaliador
Baptistella, Lucia Helena Brito, 1955-
Avaliador
Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos
Edson Roberto Costenaro
Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos
Edson Roberto Costenaro
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