Sintese dos fragmentos C1-C5 e C7-C13 da (-)-Ebelactona A
Caroline da Costa Silva Gonçalves
DISSERTAÇÃO
Português
(Broch.)
T/UNICAMP G586s
[Synthesis of C1-C5 and C7-C13 fragments of (-)-Ebelactone A]
Campinas, SP : [s.n.], 2005.
155p. : il.
Orientador: Luiz Carlos Dias
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Resumo: As ebelactonas A e B são inibidores enzimáticos isoladas pelo grupo de Umezawa em 1980, a partir de uma cepa de cultura de solos actinomicetos (MG7-G1 referente a Streptomyces aburaviensis). Neste trabalho descrevemos a síntese dos fragmentos C1-C5 e C7-C13 da (-)-ebelactona A. Os fragmentos...
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Resumo: As ebelactonas A e B são inibidores enzimáticos isoladas pelo grupo de Umezawa em 1980, a partir de uma cepa de cultura de solos actinomicetos (MG7-G1 referente a Streptomyces aburaviensis). Neste trabalho descrevemos a síntese dos fragmentos C1-C5 e C7-C13 da (-)-ebelactona A. Os fragmentos C1-C5 e C7-C13 da (-)-ebelactona A são oriundos de um intermediário comum, o álcool 72. As etapas chave incluem uma reação do tipo aldol anti e uma hidroboração diastereosseletiva. O fragmento C1-C5 foi obtido em 6 etapas a partir da N-propioniloxazolidinona com rendimento global de 32%. Alternativamente, sintetizamos o anel b-lactona, uma segunda versão do fragmento C1-C5, sendo o mesmo obtido em 13 etapas com um rendimento global de 2,8%. O fragmento C7-C13 foi obtido em 14 etapas a partir da N-propioniloxazolidinona com rendimento global de 5,5%. As etapas principais incluem uma reação de Horner-Wadsworth-Emmons, uma epoxidação diastereosseletiva de um álcool alílico com m-CPBA seguida de abertura do epóxido com Me2CuCNLi2.
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Abstract: The ebelactones A and B are enzime inhibitors isolated by Umezawa and cowokers in 1980, from a culture strain of soil actinomycetes (MG7-G1 related to Streptomyces aburaviensis). This work describes the synthesis of C1-C5 and C7-C13 fragments of (-)-ebelactone A. The C1-C5 and C7-C13...
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Abstract: The ebelactones A and B are enzime inhibitors isolated by Umezawa and cowokers in 1980, from a culture strain of soil actinomycetes (MG7-G1 related to Streptomyces aburaviensis). This work describes the synthesis of C1-C5 and C7-C13 fragments of (-)-ebelactone A. The C1-C5 and C7-C13 fragments of (-)-ebelactone A were prepared from a common intermediate, alcohol 72. Notable features of this approach include an anti-aldol reation and a diastereoselective hydroboration. Fragment C1-C5 was prepared in 6 steps and 32% overall yield from N-propionyloxazolidinone. A second version of C1-C5 fragment, corresponding to the b-lactone ring, was prepared in 13 steps and 2.8% overall yield. Fragment C7-C13 was prepared in 14 steps and 5.5% overall yield from N-propionyloxazolidinone. Notable features include a Horner-Wadsworth-Emmons, a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi2.
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Sintese dos fragmentos C1-C5 e C7-C13 da (-)-Ebelactona A
Caroline da Costa Silva Gonçalves
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