Reações de oxidação e hidrolise por microrganismos nos metodos de biocatalise e de biorremediação
Luiz Antonio Mendonça Alves da Costa
TESE
Inglês
T/UNICAMP C823r
[Reaction of oxidation and hydrolysis for microorganisms in methods of biocatalysis and bioremediation]
Campinas, SP : [s.n.], 2005.
180p. : il.
Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
Resumo: O presente trabalho foi dividido em dois projetos: a avaliação do potencial biocatalítico de microrganismos isolados da abelha Trigonna sp e o estudo de biorremediação de ambiente contaminado por Alachlor®. A atividade catalítica de oxidação de sulfeto e a hidrólise de éster sulfínico de 12...
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Resumo: O presente trabalho foi dividido em dois projetos: a avaliação do potencial biocatalítico de microrganismos isolados da abelha Trigonna sp e o estudo de biorremediação de ambiente contaminado por Alachlor®. A atividade catalítica de oxidação de sulfeto e a hidrólise de éster sulfínico de 12 linhagens de fungos foi avaliada durante a primeira parte deste trabalho, dentre das quais, 8 linhagens foram isoladas do corpo da abelha Trigonna sp em trabalhos anteriores do nosso grupo. Os melhores microrganismos na oxidação enantiosseletiva do etil fenil sulfeto foram os Fungo CCT 5553 e Cladosporium sp. CBMAI 0210 que produziram o (S)-etil-fenil-sulfóxido (ee > 99%) e (R)-etil-fenil-sulfóxido (ee 97%), respectivamente. O (S)-etil-fenil-sulfóxido (ee > 92%) foi aplicado na síntese da S-(+)-4-metil-3-heptanona, feromônio de alarme da formiga do gênero Atta, mas uma racemização durante a eliminação do grupo sulfinila impossibilitou a síntese total. Para a resolução enzimática de (±)-benzenossulfinato de cicloexila foi selecionado os fungos Penicillium sp. CBMAI 0208 e Aspergillus ochraceus CBMAI 0211 ambos fornecendo os produtos com excessos enantioméricos > 99%. Na segunda etapa, avaliou-se a capacidade de degradação do pesticida Alachlor® de 6 linhagens de bactérias (Streptomyces sp.) e as estruturas dos produtos de degradação foram sugeridas baseados em seus padrões de fragmentação. Entre esses 8-etil-quinolina e N-metil-8-etil-indol nunca foram citados nos estudos de biodegradação do Alachlor®.
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Abstract: The work presented in this thesis is divided into two projects: the evaluation of the biocatalytic potential of microorganisms isolated from Trigonna bee and those deposited in two brazilian collections and bioremediation of Alachlor contamined soil. The sulfide oxidation and sulfinic...
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Abstract: The work presented in this thesis is divided into two projects: the evaluation of the biocatalytic potential of microorganisms isolated from Trigonna bee and those deposited in two brazilian collections and bioremediation of Alachlor contamined soil. The sulfide oxidation and sulfinic esters hydrolysis catalytic activity was screened using 12 different fungi strains, 8 of which were previously isolated from a Trigonna sp. bee. The best microorganisms for the enantioselective oxidation of ethyl phenyl sulfide were Fungus CCT 5553 and Cladosporium sp. CBMAI 0210 WHICH PRODUCED (R)-ethyl phenyl sulfoxide (ee 97%) and (S)-ethyl phenyl sulfoxide (ee > 99%) respectively. The chiral (S)-ethyl phenyl sulfoxide which was applied in the synthesis of S-(+)-4-methyl-3-heptanone, ant alarm pheromone (genus Atta), of but racemization during sulfinyl group elimination step precluded the total asymmetric synthesis. For the enzymatic resolution of the cyclohexyl (±)-benzenosulfinate we have selected Penicillium sp. CBMAI 0208 and Aspergillus ochraceus CBMAI 0211 both with the capacity of resolving the sulfinate in over 99 enantiomeric excess. In the second part, the Alachlor® degradation potential of 6 bacterium strains (Streptomyces sp.) was evaluated and the structures of biodegradation products were suggested based on their mass fragmentation patterns. Among these 8-ethyl-quinoline and N-methyl-8-ethyl-indole have never been mentioned as Alachlor biodegradation products before.
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Luiz Antonio Mendonça Alves da Costa
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