Estudo da separação cromatografica dos enantiomeros do omeprazol em fase estacionaria quiral Kromasil CHI-TBB (0,0' - BIS[4-TERC-BUTILBENZOIL] -N,N'-DIALIL-L-TARTADIAMIDA)
Paulo Cesar Pires Rosa
DISSERTAÇÃO
Português
(Broch.)
T/UNICAMP R71e
Campinas, SP : [s.n.], 2005.
116p. : il.
Orientador: Cesar Costapinto Santana
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica
Resumo: O fármaco racêmico omeprazol tem sido utilizado no tratamento de doenças relacionadas à acidez gástrica e apresenta atividades diferentes entre os enantiômeros. O enantiômero S, conhecido como esomeprazol, tem maior atividade quanto à inibição da secreção gástrica e tem sido obtido a partir...
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Resumo: O fármaco racêmico omeprazol tem sido utilizado no tratamento de doenças relacionadas à acidez gástrica e apresenta atividades diferentes entre os enantiômeros. O enantiômero S, conhecido como esomeprazol, tem maior atividade quanto à inibição da secreção gástrica e tem sido obtido a partir de uma síntese assimétrica. Entretanto, a síntese assimétrica é um processo de alto custo, que exige muitas etapas de desenvolvimento em que apenas um dos enantiômeros pode ser obtido. A separação cromatográfica com fase estacionária quiral (FEQ) tem sido utilizada como uma opção para obtenção de ambos os enantiômeros com elevada pureza ótica. Algumas FEQ têm sido utilizadas na separação do ?mais ou menos?tomeprazol, entretanto a FEQ Kromasil CID-TBB ainda não foi utilizada para essa separação. Neste trabalho, foi realizado o desenvolvimento da separação do omeprazol racêmico utilizando a FEQ Kromasil CID-TBB, e foram determinados parâmetros fundamentais para a separação em escala preparativa. A coluna foi caracterizada através da determinação das porosidades do sistema e avaliação da queda de pressão, apresentado porosidades indicativas de um processo uniforme de enchimento da coluna e baixa queda de pressão. Os parâmetros de separação cromatográfica, determinados a diferentes temperaturas e vazões apresentaram número de pratos, fator de separação e resolução superiores a 1200, 1,24 e 1,74 para a condição extrema de vazão 4,0 rnL/min e temperatura de 40°C. Em condições de concentrações elevadas foi obtido fator de separação superior a 1,27. O coeficiente de dispersão axial apresentou pouca variação entre os enantiômeros, entretanto a transferência de massa global foi considerada relativamente rápida com valores de 21,03 e 17,83 ?min POT. ?l? para S e R-omeprazol, respectivamente. A isoterma de adsorção competitiva apresentou comportamento linear e elevada quantidade de enantiômero adsorvido na FEQ. A entalpia de adsorção determinada mostrou a fenômenos entálpicos regem a separação dos enantiômeros na FEQ avaliada.O estudo de sobrecarga da coluna realizado em concentrações elevadas mostrou a possibilidade da separação do omeprazol racêmico. Os resultados obtidos mostram que a FEQ Kromasil CID-TBB é capaz de separar os enantiômeros do omeprazol em condições de escala preparativa sendo uma alternativa para a produção do S-omprazol
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Abstract: The racemic mixture of the omeprazole has been used in the treatment of illnesses related to the gastric acidity and presents different activities between the enantiomers. Enantiomer S, known as esomeprazole, has greater activity how much to the inhibition of the gastric secretion and has...
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Abstract: The racemic mixture of the omeprazole has been used in the treatment of illnesses related to the gastric acidity and presents different activities between the enantiomers. Enantiomer S, known as esomeprazole, has greater activity how much to the inhibition of the gastric secretion and has been gotten from an asymmetric synthesis. However, the asymmetric synthesis is a process of high cost, that demands many stages of development where only one of the enantiomers can be gotten. The chromatographic separation with quiral stationary phase (CSP) has been used as an option for attainment of both the enantiomers with raised pureness optics. Some CSP have been used in the separation of omeprazole, however the FEQ Kromasil CHI-TBB was still not used for this separation. In this work, the development of the separation of omeprazole was carried through racemic mixture using the CSPKromasil CHI-TBB, and had been determined basic parameters for the separation in preparative scale. The column was characterized through the determination of the porosities of the system and evaluation of the fall of pressure, presented indicative porosities of a process wadding uniform of the column and low pressure fall. The parameters of chromatographic separation, determined the different temperatures and outflows had presented plate number, factor of separation and resolution values larger tham 1200, 1,24 and 1,74 for the extreme condition of 4,0 outflow mL/min and temperature 40°C. In conditions of high concentrations has obtained the separation factor value larger tham of 1,27. The coefficient ofaxial dispersion presented little variation between the enantiômeros, however the transference of global mass was considered relatively fast with 17,83 values of 21,03 and min-l for S and R-omeprazole, respectively. The isotherm of competitive adsortion presented linear behavior and high amount of enantiomer adsorved in the CSP. The enthalpy of the adsortion determinated showed the entalpics phenomena conducts the separation of the enantiômeros in the FEQ studied. The study of overload of the column carried through in high concentrations showed the possibility of the separation of omeprazole racemic. The gotten results show that the FEQ Kromasil CHI-TBB is capable to separate the enantiomers of omeprazol in conditions of preparative scale being an alternative for the production of the S-omprazole
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Estudo da separação cromatografica dos enantiomeros do omeprazol em fase estacionaria quiral Kromasil CHI-TBB (0,0' - BIS[4-TERC-BUTILBENZOIL] -N,N'-DIALIL-L-TARTADIAMIDA)
Paulo Cesar Pires Rosa
Estudo da separação cromatografica dos enantiomeros do omeprazol em fase estacionaria quiral Kromasil CHI-TBB (0,0' - BIS[4-TERC-BUTILBENZOIL] -N,N'-DIALIL-L-TARTADIAMIDA)
Paulo Cesar Pires Rosa
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