Resumo: A funcionalização de ligações C—H alifáticas tem se tornado cada vez mais atraente nos últimos anos, principalmente por desbloquearem reatividades inéditas na síntese orgânica. Catalisadores como o Fe(PDP) têm mostrado grandes avanços tanto em termos de seletividade quanto de rendimentos para reações de oxidação de ligações C—H, dessa forma sua gama de aplicações tem sido muito explorada. Frente a esse cenário, o trabalho desenvolvido neste Mestrado tem por objetivo investigar a clivagem de ligações C—C catalisadas por Fe(PDP) durante uma reação de oxidação de ligação C—H, a qual resultou na formação de uma cetona. Durante as investigações acerca do mecanismo, foi descoberta a capacidade do Fe(PDP) em catalisar de forma eficiente reações de clivagem oxidativa em dióis, uma aplicação inédita desse complexo até o momento. Com isso, buscou-se estudar a reatividade observada, analisando-se a variedade possível de dióis suportados, as condições ótimas para reação, e um escopo reacional para se esquadrinhar as limitações da metodologia Ver menos

Abstract: The functionalization of aliphatic C—H bonds has been increasingly more attractive in the last few years, mainly attributed to its capacity of enabling unprecedented reactivities in organic synthesis. Catalysts like Fe(PDP) have been showing great advances, both in terms of selectivity and reaction rendimentos towards C—H bond oxidation, therefore their range of applications has been greatly explored. In this context, this work seeks to investigate a C—C bond cleavage catalyzed by Fe(PDP) observed during a C—H bond oxidation reaction, of which resulted in the formation of a ketone. During the studies around the possible mechanism of this transformation, it was uncovered the capacity of Fe(PDP) to catalyze in an efficient manner diol oxidative cleavage reactions, an unprecedented application of this iron complex. With this, studies around this reactivity were conducted, analyzing the range of tolerated diols, the optimal reaction conditions, and a reactive scope to observe the limits of this methodology Ver menos