Novas transformações envolvendo isoxazol-5-onas e arildiazoacetatos
Alessandra Aparecida de Godoy Fernandes
TESE
Multilíngua
T/UNICAMP F391n
[New transformations involving isoxazol-5-ones and aryldiazoacetates]
Campinas, SP : [s.n.], 2023.
1 recurso online (309 p.) : il., digital, arquivo PDF.
Orientador: Igor Dias Jurberg
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Resumo: Os capítulos 1 e 2 da tese se referem a novas transformações envolvendo isoxazol-5-onas. O primeiro contempla a formação de piridinas 2,3-dissubstituídas através de um processo de ciclização descarboxilativa em uma única etapa a partir de isoxazol-5-onas e acroleína utilizando RuCl3/PPh3...
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Resumo: Os capítulos 1 e 2 da tese se referem a novas transformações envolvendo isoxazol-5-onas. O primeiro contempla a formação de piridinas 2,3-dissubstituídas através de um processo de ciclização descarboxilativa em uma única etapa a partir de isoxazol-5-onas e acroleína utilizando RuCl3/PPh3 como sistema catalítico. O segundo capítulo descreve a obtenção de isoxazóis 3,5-dissubstituídos a partir de isoxazol-5-onas. A primeira etapa envolve a preparação de isoxazóis 5-(pseudo)halogenados que, em seguida, são submetidos a reações de substituição nucleofílica e acoplamento cruzado catalisada por paládio. Os capítulos 3 e 4 envolvem transformações empregando arildiazoacetatos. No capítulo 3 foi possível desenvolver um protocolo de inserção N-H de heterociclos nitrogenados em arildiazoacetatos empregando luz azul. Já no capítulo 4 foi empregado Fe(NO3)3.9H2O para a nitratação de arildiazoacetatos. A maioria dos produtos foi obtida em rendimentos acima de 90%
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Abstract: Chapters 1 and 2 of the thesis refer to new transformations involving isoxazol-5-ones. The first contemplates the formation of 2,3-disubstituted pyridines through a single-step decarboxylative cyclization process from isoxazol-5-ones and acrolein using RuCl3/PPh3 as a catalytic system. The...
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Abstract: Chapters 1 and 2 of the thesis refer to new transformations involving isoxazol-5-ones. The first contemplates the formation of 2,3-disubstituted pyridines through a single-step decarboxylative cyclization process from isoxazol-5-ones and acrolein using RuCl3/PPh3 as a catalytic system. The second chapter describes the production of 3,5-disubstituted isoxazoles from isoxazol-5-ones. The first step involves the preparation of 5-(pseudo)halogenated isoxazoles, which are then subjected to palladium-catalyzed nucleophilic substitution and cross-coupling reactions. Chapters 3 and 4 involve transformations employing aryldiazoacetates. In chapter 3 was possible to develop a protocol for N-H insertion of nitrogenous heterocycles in aryldiazoacetates using blue light. In chapter 4, Fe(NO3)3.9H2O was used for the nitration of aryldiazoacetates. Most products were obtained in yields above 90%
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Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDF
Aberto
Jurberg, Igor Dias, 1984-
Orientador
Rodrigues, Alessandro
Avaliador
Clososki, Giuliano Cesar
Avaliador
Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-
Avaliador
Novas transformações envolvendo isoxazol-5-onas e arildiazoacetatos
Alessandra Aparecida de Godoy Fernandes
Novas transformações envolvendo isoxazol-5-onas e arildiazoacetatos
Alessandra Aparecida de Godoy Fernandes