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Type: TESE DIGITAL
Degree Level: Doutorado
Title: Evaluation of functional properties of iridoids blue-based pigments from genipap (Genipa americana L.) : Avaliação das propriedades funcionais dos iridóides obtidos do jenipapo (Genipa americana L.)
Title Alternative: Avaliação das propriedades funcionais dos iridóides obtidos do jenipapo (Genipa americana L.)
Author: Neri Numa, Iramaia Angelica, 1978-
Advisor: Pastore, Glaucia Maria, 1953-
Abstract: Resumo: As propriedades tintoriais do jenipapo (Genipa americana L.) são conhecidas desde a antiguidade, mas nos últimos anos houve um aumento de interesse nos pigmentos azuis a base de iridóides (IBBP= iridioid blue-based pigments, particularmente genipina) como uma alternativa natural para substituir os corantes alimentícios sintéticos. Apesar disto, a caracterização dos constituintes químicos, bem como a avaliação do perfil toxicológico dessas substâncias ainda são incipientes, principalmente no que diz respeito a estabilidade da cor e à possibilidade de desencadear efeitos colaterais após serem metabolizados. Portanto, os objetivos deste estudo foram baseados em quatro pilares: 1) desenvolver e validar um método por UHPLC-DAD para separar e identificar os iridóides responsáveis pela cor (genipina, geniposideo e ácido geniposidico) presentes no mesocarpo e endocarpo dos frutos "verde" e maduro do jenipapo, 2) avaliar a influência do pH e temperatura na estabilidade da cor do extrato IBBP utilizando o método de delineamento central composto rotacional com duas variáveis (pH e temperatura), 3) produzir e caracterizar micropartículas sólidas lipídicas a partir do extrato IBBP utilizando a técnica de spray chilling e 4) avaliar o potencial biológico do extrato IBBP e de sua micropartícula, através da avaliação da bioacessibilidade de seus componentes-alvo, da atividade antiproliferativa e avaliação da genotoxicidade in vitro. Assim, os principais parâmetros de validação (linearidade, limite de quantificação, limite de detecção e sensibilidade) foram determinados e demonstraram que o método analítico por UHPLC-DAD pode ser aplicado para a quantificação dos compostos iridóides alvo, além de evidenciar as diferenças na composição química em função do estágio de maturação do fruto de jenipapo. Desta maneira, onze iridóides glicosídicos foram detectados sendo os compostos majoritários genipina, genipina 1-?-gentiobiosídeo, geniposideo seguidos pelo gardenosídeo, 6''-O-p-Cumaroil-1-?-gentiobiosídeo ácido geniposídico, 6??-O-p-Cumaroil genipina-gentiobiosídeo, 6?-O-p-Cumaroil- ácido geniposídico e 6'-O-feruloil-ácido geniposídico. Também foram obtidos dados que demostraram a estabilidade da cor do extrato IBBP em temperaturas e pH baixos (5-20 oC e 3.0 ¿ 4.0, respectivamente), sugerindo ser compatível para corar alimentos ácidos. Além disso, o extrato IBBP mostrou um grande potencial biológico, apresentando potente atividade antioxidante e fraca atividade antiproliferativa frente algumas linhagens tumorais humanas, quando utilizado uma dose de 25 µg/mL do extrato. Também foi possível demonstrar um limite de segurança genotóxica in vitro, o qual deverá ser confirmado por estudos complementares. Adicionalmente, nossos resultados indicam que a técnica de spray chilling teve um fraco desempenho em evitar a degradação do conteúdo de iridóides presentes na micropartícula. Apesar disso, a micropartícula de IBBP parece ter induzido a apoptose em linhagens de células leucêmicas na dose (25 µg/mL) estudada. Este estudo descreve, pela primeira vez o encapsulamento de pigmentos azuis a base de iridóides obtidos do jenipapo, bem como a realização de testes de bioacessibilidade através da digestão simulada e testes biológicos in vitro. Sendo assim, o assunto abordado representa um hotspot de inovação para a exploração estratégica do jenipapo como uma nova fonte de pigmentos naturais azuis com apelo funcional, além de estimular novas linhas de pesquisa em relação aos estudos abrangentes sobre eficiência de encapsulamento, toxicidade, metabolismo e distribuição

Abstract: The colouring properties of Genipa americana L. have been known since ancient times but in the last few years we have witnessed a growing interest in their iridoid blue-based pigments (IBBP, particularly genipin) as a natural alternative to synthetic ones for food applications as well as to exert desirable biological effects on human health. However, the characterization of the chemical constituents as well as genipap IBBP toxicity studies are still scarce, mainly with regard to the colour stability and the possibility of triggering side effects or toxicity after metabolization. Therefore, the goal of our study was based on four pillars: 1) to develop and validate an UHPLC-DAD method to separate and identify target iridoid compounds (genipin, geniposide and geniposidic acid) from genipap, 2) to assess the influence of pH and temperature on colour stability of IBBP extract using a Central Composite Design with two variable (pH and temperature), 3) to produce and to characterize the IBBP solid lipid microparticles (IBBP-SLM) through the spray chilling technique and 4) to evaluate the biological profiles of both IBBP extract and its microparticle (IBBP-SLM) through of the bioacessibility of its target components, antiproliferative activity and in vitro genotoxicity evaluation. Thus, the mainly validation parameters (linearity, limit of quantification, limit of detection and sensitivity) were determined and demonstrated that analytical method by UHPLC-DAD can be applied for the quantification of target iridoid compounds, evidencing the chemical composition differences according ripeness stage of genipap fruit. In this way, eleven glucoside iridoids were detected and the main compounds identified were genipin, genipin 1-?-gentiobioside, geniposide, followed by gardenoside, 6''-O-p-Coumaroyl-1-?-gentiobioside geniposidic acid, 6??-O-p-Coumaroylgenipin-gentiobioside, 6?-O-p-Coumaroyl-geniposidic acid and 6'-O-feruloyl-geniposidic acid. We observed that the colour of IBBP extract was more stable at 5-20 oC and low temperature (3.0 - 4.0), suggesting that it is compatible for colouring acidic foods. In addition, the IBBP extract showed a great biological potential, showing a potent antioxidant activity and a weak antiproliferative activity (at 25 µg/mL) against some human tumor lines. It was also possible to demonstrate an in vitro genotoxic safety limit, which should be confirmed by complementary studies. Farther, our results indicated that the spray chilling technique for the production of lipid microparticles containing IBBP extract had a weak performance in protecting the IBBP from degradation. Nevertheless, the IBBP-SLM seemed to exert desirable effects and apoptosis induction (at 25 µg/mL dosage). This study describes for the first time the encapsulation iridoids blue-based pigments belonging to genipap has been as well as conducting bioaccessibility tests through simulated in vitro digestion and biological assays. Thus, this study represents an innovation hotspot in the strategic exploration of genipap fruit as a novel source of blue natural colorants with functional appeal, besides stimulating new lines of research regarding comprehensive studies on encapsulation efficiency, toxicity, metabolism and distribution
Subject: Pigmentos funcionais
Genipina
Genotoxicidade
Micropartícula lipídica solida
Apoptose
Language: Inglês
Editor: [s.n.]
Citation: NERI NUMA, Iramaia Angelica. Evaluation of functional properties of iridoids blue-based pigments from genipap (Genipa americana L.): Avaliação das propriedades funcionais dos iridóides obtidos do jenipapo (Genipa americana L.). 2018. 1 recurso online (226 p.). Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos, Campinas, SP.
Date Issue: 2018
Appears in Collections:FEA - Tese e Dissertação

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